1924年宋美齡和美國朋友合影,埃瑪·米爾斯攝(見于托馬斯·德隆著《蔣夫人和埃瑪·米爾斯小姐》英文版,原件藏于美國韋爾斯利學院檔案館埃瑪·德隆·米爾斯檔案

　　1 月底,HK 自北京到上海,再次看望了宋美齡。母親倪珪貞不想要宋美齡嫁給他。見過幾次面后,宋美齡就拒絕再與之相見,甚至避免出席HK 有可能在場的所有晚會。但6 月28 日中午,宋美齡與HK 還是不期而遇了。當時,宋美齡想逃走,卻被好友林方慧(音)拉住,面對HK 她表現得生硬而冷漠,HK 幾次試圖緩和氣氛,卻因宋美齡的態度而冷了場。第二天是林方慧的婚禮,宋美齡因父親宋耀如剛剛過世不宜擔任伴娘,當她知道HK 擔任伴郎后感到暗自慶幸,因為她不想和HK一起尷尬地踏上紅地毯。宋美齡心如止水,HK 卻并未放棄。為了接近宋美齡,他開始去宋家做禮拜的教堂。HK 刻意的追求和接近,讓宋美齡非常生氣,若是HK 堅持這樣做,那么她只好呆在家里不去教堂。后來,這位HK 加入了宋家所屬的教會,兩人見面卻不說一句話,由朋友變成了陌路。HK 的積極攻勢,不僅沒能如愿,反而招致了宋美齡更強烈的反感。自此以后,宋美齡的書信中沒再出現過這位讓她頭疼的HK。

　　在理想與現實之間徘徊

　　在拒絕HK 的同時,1918 年有兩位男士先后走入宋美齡的視野,其中一位留過美,但早已結婚。愛上已婚男士,并非她的初衷,只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月,宋美齡一邊忙于照顧重病的父親、料理家務,一邊為喜歡這位已婚男士卻不能嫁他而痛苦。盡管宋美齡和這位男士彼此喜歡,但他倆誰都不能做不體面的事。另一方面,宋的家人也反對離婚這種事情。面對無望的愛情,宋美齡覺得“真是糟透了”。但痛苦歸痛苦,宋美齡還是非常理性地了結了這件事情,她最終選擇了放棄。一年之后,宋美齡反思這件事,認為自己愛上一個不能結婚的人是十足的愚蠢。

　　放棄了自己喜歡的人, 宋美齡覺得很難讓自己嫁給其他男人,即便結婚也不是為了愛。此時,一位年長15 歲的優秀男士向宋美齡求婚。宋美齡明確告知對方不愛他,而且永遠都不會愛他,但出于喜歡可以考慮是否要嫁給他。在宋美齡眼中,這位優秀男士是個紳士,善良、體貼、文雅,具有很強的執行力,并且很富有。更讓她心動的是,如果嫁給這個人,能和他一起管理數以百計的工人,可以在員工教育和社會進步方面做些偉大的事情。

　　1918 年5 月初,宋美齡深愛的父親宋耀如患腎病去世,全家人一度沉浸在無限的悲痛之中。在此期間,盡管宋美齡對婚姻有了很多理性的思考,比如她認為女人是一定要結婚的,但她卻依然在理性與情感、理想和現實之間徘徊。有時候,她試圖放棄一切,嫁給那個已婚的男士,甚至想要去荒野之地和自己所愛的人過原始生活。有時候,她也考慮嫁給那個年長而富有的男士,從而實現自己的人生理想。物質生活的富足和婚戀問題的搖擺不定,讓宋美齡常常產生無聊的感覺。為了證明自己存在的價值和意義,自1918 年底起,宋美齡努力去參加更多有實際意義的社會工作。

　　顯赫的家庭,優越的條件,風華正茂的年齡,仰慕者自然很多,人們忍不住去猜測宋美齡是否已名花有主,謠言就在這樣的猜測中產生了。1919 年7 月14 日,宋美齡在給米爾斯的信中提到,上海這座城市到處都是她已經訂婚的謠言,而且每個謠言都捆綁著一個不同的男人。就連朋友們都不確定訂婚的到底是哪個人,好笑的是沒有一個與謠言捆綁的男人否認或承認這些謠言。出于對女兒的關心,倪珪貞從6 月份就禁止宋美齡會見任何男性朋友。過了兩個月,謠言漸漸平息下來。可是“摁下葫蘆起來瓢”,幾個從美國來的老朋友,得知宋美齡沒有訂婚,轉而愛上了她,并開始“糾纏”她。宋美齡為此很苦惱,她只想和他們交朋友,也覺得他們都很好,但并不想在感情上和他們有什么瓜葛。