成為“汪辜會談”東道主

　　進入上世紀80年代，李光耀多次訪問臺灣與大陸，同時與仍處于敵對狀態的兩岸領導人維持友好關系，許多評論都解讀這段時期的李光耀扮演了兩岸橋梁的角色，其中最重要的證明就是1993年4月在新加坡舉行的“汪辜會談”。

　　這項歷史會談的主要參與者邱進益透露，臺灣選擇新加坡是為了回報李光耀奔走兩岸的人情。邱進益說，李光耀在蔣經國時代就與兩岸都有往來，他常說“臺灣是老朋友，而大陸是新朋友”，實情是李光耀訪問大陸后通常會安排到臺灣，與蔣經國分享對大陸及國際情勢的觀察。當1992年兩岸兩會領導人決定會談后，對于在哪見面產生了分歧。當時臺灣堅持對等，一定要選在第三地，大陸其實最先提出的地點是香港，但臺灣認為1997年后香港會回歸;大陸又提出東京，也因種種原因排除。后來在國民黨內部高層會議上，大家覺得何不把人情做給李光耀，一來回報他奔走兩岸的友誼，二來新加坡是第三地又是華人社會，也可凸顯出此事是華人的事情。李登輝表示同意，邱進益奉命密訪新加坡拜會李光耀，李光耀表示很榮幸能作為“汪辜會談”的東道主，隨后立刻指示新加坡外交官當召集人，提供兩方需要的后勤資源。不過，李光耀也告訴邱進益，新加坡扮演的角色僅是提供場地設備，不參與兩岸討論，“這是李光耀對臺灣有感情卻也務實的一面”。

　　與幾任領導人都有接觸

　　自蔣經國后，李光耀與臺灣幾任領導人都有接觸。1989年，李登輝訪問新加坡。由于新加坡承認一個中國，對李登輝到訪格外小心，沒有“國旗”、軍禮和“國事訪問”的儀式，在新加坡官方文告中，只提及李登輝是“來自臺灣的總統”。李光耀在回憶錄中曾這樣評價李登輝，稱他在任12年公開抒發了一直在臺灣潛伏著的分離主義情緒，卻低估了大陸領導人和人民實現統一的意愿。“中央廣播電臺”23日透露，2000年5月陳水扁就任臺灣領導人，李光耀隨后在9月來到臺灣。根據時任“行政院長”唐飛《臺北和平之春》一書記載，李光耀這趟非正式訪問的第一個行程就是與唐飛見面，“急于了解臺灣的政治現況”，并在聽完唐飛的說明后，用國語說了句“看來臺灣麻煩了”。馬英九1994年曾以“法務部長”身份訪問新加坡，首次與李光耀會談，后來陸續在臺北市長、國民黨主席與“總統”任內與李會面。

　　有臺灣媒體總結認為，雖然2004年因為臺官員辱罵新加坡是“鼻屎大的國家”而使雙方關系一度降到冰點，加上2014年李光耀的“兩岸統一”預言在臺灣炸開了鍋，但整體而言雙方關系發展平穩。“后李光耀時代”這種“特殊關系”如何維系，成了臺新面臨的挑戰。